Углеводы Реферат по Химии

      Комментарии к записи Углеводы Реферат по Химии отключены

Уважаемый гость, на данной странице Вам доступен материал по теме: Углеводы Реферат по Химии. Скачивание возможно на компьютер и телефон через торрент, а также сервер загрузок по ссылке ниже. Рекомендуем также другие статьи из категории «Справочники».

Углеводы Реферат по Химии.rar
Закачек 2204
Средняя скорость 4752 Kb/s
Скачать

МОУ «Хвастовичская средняя общеобразовательная школа»

Автор. Галушкина Оксана 11 «Б» класс

Руководитель. Демидкова Нина Егоровна

Понятие и сущность углеводов

Химические и биологические особенности углеводов. Функции. Углеводы — компонент пищи.

Роль углеводов в жизни человека.

4.1. Опыты с углеводами

4.2. Применение углеводов в различных областях деятельности.

Углеводы, как показывают научные факты, стали известны человеку достаточно давно. В XII веке его стали возделывать на Сицилии, а только в XVI веке он был завезен на Кубу и многие другие острова Карибского моря. А вскоре сахар стал известен и Европе. Затем на основе этого был выведен виноградный сахар – фруктоза, плодовый сахар – фруктоза, молочный сахар – лактоза. А позднее все эти вещества стали называться – УГЛЕВОДАМИ.

Источниками углеводов в питании служат главным образом продукты растительного происхождения — хлеб, крупы, картофель, овощи, фрукты, ягоды. Из продуктов животного происхождения углеводы содержаться в молоке (молочный сахар).

Если углеводы поступают с пищей в достаточном количестве, они откладываются главным образом в печени и мышцах в виде особого животного крахмала — гликогена. При избыточном же питании углеводы переходят в организме в жир.

В ходе данной научно-практической работы мы должны чётко представлять, что же такое углеводы, какую роль они играют в организме и жизни человека.

Поэтому в качестве объекта исследования мы выбрали класс химических соединений – углеводы.

Значимость нашей темы без сомненья велика, доказывая это, в качестве гипотезы мы берем тот факт, что углеводы губительно действуют на организм; или все же углеводы – неотъемлемый копанет пищи, и недостаток его в организме может привести к серьезным последствиям.

Основная цель нашей работы заключается в том, чтобы выяснить, кто же прав те люди, которые всячески избегают употребления углеводов или напротив, те, что смело, употребляют их, а также систематизация, накопление и закрепление знаний о применении углеводов в медицине.

Из всего вышесказанного вытекают задачи данного исследования:

Уяснить четкое предназначение углеводов.

Рассмотреть классификацию углеводов

Как действуют углеводы на организм человека.

Провести практическую часть, для более углубленного изучение вопроса.

Подвести итог данной научно-исследовательской работы.

1.1 Понятие и сущность углеводов.

Углеводы как эссенциальные компоненты пищевого рациона не только определяют основной энергетический гомеостат организма, но необходимы также для биосинтеза многих углеродсодержащих полимеров. На протяжении жизни человек в среднем потребляет около 14 тонн углеводов, и том числе более 2,5 тонн простых углеводов. Углеводы являются основной составной частью пищевого рациона человека, так как их потребляют примерно в 4 раза больше, чем белков и жиров. При обычном смешанном питании за счет углеводов обеспечивается около 60 % суточной энергоценности, тогда как за счет белков и жиров вместе взятых — только 40 %. Углеводы в организме используются преимущественно как источник энергии для мышечной работы. Чем интенсивнее физическая нагрузка, тем больше требуется углеводов. При малоподвижном образе жизни, напротив, потребность в углеводах уменьшается.

Около 52-66 % углеводов потребляется с зерновыми продуктами, 14-26 % — с сахаром и сахаропродуктами, около 8-10- с клубне- и корнеплодами, 5—7 % с овощами, фруктами.

Углеводы — довольно сильный раздражитель внешней секреции поджелудочной железы, в том числе наиболее активный стимулятор синтеза инсулина, которому принадлежит важная роль в регуляции углеводного обмена, в поддержании оптимального для организма гомеостаза глюкозы. Алиментарная многолетняя перегрузка легкоусвояемыми углеводами первоначально вызывает гиперплазию β-клеток, затем может привести к ослаблению инсулярного аппарата вследствие перенапряжения и созданию предпосылок для развития сахарного диабета.

Углеводы служат основным источником энергии. Свыше 56% энергии организм получает за счет углеводов, остальную часть — за счет белков и жиров.

В зависимости от сложности строения, растворимости, быстроты усвоения углеводы пищевых продуктов подразделяются на простые углеводы: моносахариды (глюкоза, фруктоза, галактоза), дисахариды (сахароза, лактоза) и сложные углеводы, или полисахариды (крахмал, гликоген, клетчатка).

Простые углеводы легко растворяются в воде и быстро усваиваются. Они обладают выраженным сладким вкусом и относятся к сахарам.

1.2 Классификация углеводов.

УГЛЕВОДЫ – это обширная группа природных органических соединений, химическая структура которых часто отвечает общей формуле Cm(H2O)n.

1.3 Химические и биологические особенности углеводов. Функции. Углеводы — компонент пищи.

Энергетическая — главный вид клеточного топлива, основной источник энергии для организма. Углеводы служат основным источником энергии для организма, обеспечивая его на 60%. Для деятельности мозга — единственным поставщиком энергии является глюкоза. При полном распаде 1 г углеводов выделяется 4,1 ккал.

Пластическая — входят в состав оболочек клеток и субклеточных образований, содержатся во всех органах и тканях.

Функция запаса питательных веществ. Углеводы обладают способностью накапливаться в организме в виде крахмала у растений и гликогена (печень, мышцы) у животных.

Защитная функция — вязкие секреты, выделяемые различными железами предохраняют стенки полых органов от механических повреждений и проникновения патогенных бактерий.

Регуляторная функция — такой углевод как клетчатка участвует в перистальтике кишечника .

Специфическая функция — проведение нервных импульсов, образование антител.

Углеводы — компонент пищи.

Углеводы, одна из основных и важнейших групп пищевых веществ. Основное их значение в питании человека — энергетическое снабжение организма: они обеспечивают более половины суточной калорийности пищевого рациона. По своей энергетической ценности углеводы равноценны белкам (1 г углеводов при сгорании в организме освобождает 4 ккал) Они используются в качестве энергетического материала для любой деятельности человека, связанной с физической работой, поэтому при всех видах физического труда отмечается повышенная потребность в них. Доля углеводов при смешанном питании человека в среднем в 4 раза превышает долю белков и жиров, поэтому питание имеет выраженную углеводную ориентацию.

Обмен углеводов связан с обменом жиров. Если энергозатраты высоки и не компенсируются углеводами пищи, в организме начинается образование сахара из жира. В то же время ограниченная способность углеводов запасаться в организме влечет за собой относительно легкое превращение их избыточного количества в жир, который накапливается в жировых депо. В современных условиях в связи с повсеместным сокращением объема мышечной работы снизились энергозатраты, соответственно снизилась и средняя потребность в углеводах. Наиболее низкую потребность в углеводах испытывают люди умственного труда, ведущие малоподвижный образ жизни.

Норма потребления углеводов, считавшаяся ранее вполне нормальной, сегодня становится избыточной, что, естественно, приводит к повышенному жирообразованию, то есть к избыточной массе тела. Весьма важным обстоятельством является и то, что обмен углеводов тесно связан с обменом белка: достаточное поступление углеводов с пищей и их легкая усвояемость обеспечивают минимальное расходование белка, а малое поступление углеводов в организм приводит к его усиленному расходу и возможному развитию белково-энергетической недостаточности.

Источниками углеводов в питании человека служат зерновые продукты, содержание углеводов в которых составляет не менее 75% сухого вещества. Значение животных продуктов как источника углеводов несущественно: гликоген в незначительных количествах содержат печень и мясо; лактоза (молочный сахар) содержится только в молоке в количестве около 5%.

Углеводы пищевых продуктов в зависимости от химической структуры, скорости усвоения и использования делятся на простые (моносахариды и дисахариды) и сложные (полисахариды). Простые углеводы при поступлении в организм быстро поступают в кровь и при необходимости окисляются с выделением энергии. Сложные сахара используются медленнее. Кроме того, углеводы можно разделить на рафинированные и нерафинированные (защищенные). Рафинированные углеводы — это сахара, освобожденные от сопутствующих примесей в процессе очистки. Продукты на основе рафинированных углеводов очень легко усваиваются в организме, что в большей степени способствует формированию избыточного веса, нарушению холестеринового и жирового обмена. Источники рафинированных углеводов — свекловичный и тростниковый сахар, все виды кондитерских изделий, изделий из высших сортов пшеничной муки, концентраты, смеси и изделия из зерновых. К источникам защищенных углеводов относятся растительные продукты, в которых углеводы представлены преимущественно крахмалом с сопутствующей клетчаткой (не менее 0,4%), что защищает крахмал от быстрого воздействия пищеварительных ферментов и создает тем самым условия для их медленного переваривания и меньшего использования для жирообразования. Источники защищенных углеводов — хлебные изделия из муки, приготовленной из цельного зерна, крахмал картофеля, большинство овощей, фруктов и ягод. Суточное потребление углеводов составляет примерно 350-500 г.

1.4 Роль углеводов в жизни человека

Углеводы служат основным источником энергии. Свыше 56% энергии организм получает за счет углеводов, остальную часть — за счет белков и жиров.

Глюкоза наиболее быстро и легко используется в организме для образования гликогена, для питания тканей мозга, работающих мышц (в том числе и сердечной мышцы), для поддержания необходимого уровня сахара в крови и создания запасов гликогена печени. Во всех случаях при большом физическом напряжении глюкоза может использоваться как источник энергии.

Фруктоза обладает теми же свойствами, что и глюкоза, и может рассматриваться как ценный, легкоусвояемый сахар. Фруктоза в значительном количестве (до 70 — 80%) задерживается в печени и не вызывает перенасыщение крови сахаром. В печени фруктоза более легко превращается в гликоген по сравнению с глюкозой. Фруктоза усваивается лучше сахарозы и отличается большей сладостью. Высокая сладость фруктозы позволяет использовать меньшие ее количества для достижения необходимого уровня сладости продуктов и таким образом снизить общее потребление сахаров, что имеет значение при построении пищевых рационов ограниченной калорийности.

Избыток сахарозы оказывает влияние на жировой обмен, усиливая жирообразование. Установлено, что при избыточном поступлении сахара усиливается превращение в жир всех пищевых веществ (крахмала, жира, пищи, частично и белка). Таким образом, количество поступающего сахара может служить в известной степени фактором, регулирующим жировой обмен. Обильное потребление сахара приводит к нарушению обмена холестерина и повышению его уровня в сыворотке крови. Избыток сахара отрицательно сказывается на функции кишечной микрофлоры. При этом повышается удельный вес гнилостных микроорганизмов, усиливается интенсивность гнилостных процессов в кишечнике, развивается метеоризм. Установлено, что в наименьшей степени эти недостатки проявляются при потреблении фруктозы. Основными источниками фруктозы являются фрукты и ягоды. Глюкоза и фруктоза широко представлены в меде: содержание глюкозы достигает 36.2%, фруктозы — 37.1%. В арбузах весь сахар представлен фруктозой, количество которой составляет 8%. Третий моносахарид — галактоза — в свободном виде в пищевых продуктах не встречается. Галактоза является продуктом расщепления основного углевода молока — лактозы.

Из дисахаридов в питании человека основное значение имеет сахароза, которая при гидролизе распадается на глюкозу и фруктозу. Источниками сахарозы в питании человека являются, главным образом, тростниковый и свекловичный сахар. Содержание сахарозы в сахаре-песке составляет 99.75%. Натуральными источниками сахарозы являются бахчевые, некоторые овощи и фрукты.

Содержание углеводов на 100 г. продуктов

Ответ: (2R,3R)-2,3,4-тригидроксибутаналь называют D-эритрозой.

D-эритроза L-эритроза D-треоза L-треоза

2. Важнейшие моносахариды

Наиболее распространенным моносахаридом является D-глюкоза. Ее формулу запомнить очень легко: это альдогексоза, в формуле Фишера которой все гидроксильные группы, за исключением одной – второй сверху (у C-3) располагаются справа.

D-манноза D-глюкоза D-галактоза

Альдогексозу, отличающуюся от D-глюкозы расположением первой гидроксильной группы (у C-2), называют D-маннозой, а третьей (у C-4) – D-галактозой. D-Фруктоза отличается от D-глюкозы тем, что она кетоза, а не альдоза.

D-фруктоза D-арабиноза L-арабиноза

Кроме гексоз большое значение имеют и пентозы. D-Арабиноза отличается от D-глюкозы как бы отсутствием С-1. В природе распространена L-арабиноза, являющаяся зеркальным изображением D-арабинозы. Она содержится в вишневом клее. Формулу ксилозы можно вывести из формулы глюкозы удалением последнего атома углерода. В формуле D-рибозы, входящей в состав нуклеиновых кислот, все гидроксильные группы располагаются справа. В состав нуклеиновых кислот входит также 2-дезокси-D-рибоза, отличающаяся от D-рибозы отсутствием гидроксильной группы у второго атома углерода.

Упр. 2. Изобразите проекционные формулы Фишера следующих гексоз D-ряда: глюкоза, манноза, галактоза и фруктоза.

D-ксилоза D-рибоза 2-дезокси-D-рибоза

При действии оснований, например на глюкозу, водород a-углеродного атома по отношению к карбонильной группе переходит к кислороду этой группы, в результате чего образуется енольная форма. При этом исчезает хиральность второго углеродного атома. При обратном превращении возвращающийся протон может подходить с любой из сторон плоскости, что будет приводить как к образованию исходной D-глюкозы, так и нового углевода D-маннозы, т.е. возникает изомер с новым положением гидроксильной группы. Кроме того, возникает еще один углевод с новым расположением карбонильной группы. Такое превращение называется эпимеризацией.

D-глюкоза енольная форма(ендиол) D-манноза

Два стереоизомера, содержащие несколько хиральных центров, но различающиеся конфигурацией только одного из центров, называют эпимерами. Два углевода, отличающиеся различным положением гидроксильной группы называются эпимерами. Образование равновесной смеси трех углеводов может проходить при обработке основаниями любого из этих трех углеводов.

Упр. 3. Какие моносахариды называют эпимерными? Напишите проекционные формулы моноз эпимерных D-маннозе.

4. Циклические формы моноз, мутаротация

Характерной особенностью гидроксиальдегидов и гидроксикетонов, к которым относятся монозы, является их склонность к образованию циклических полуацеталей и полукеталей; особенно легко это происходит, если образующиеся циклы состоят из 5 и 6 атомов, включая кислород.

5-гидроксипентаналь (открытая форма) (циклическая форма)

Открытые и циклические формы углеводов находятся между собой в равновесии, достигающемся в результате таутомерного превращения. Такой вид таутомерии называют кольчато-цепной таутомерией.

Размер цикла указывается путем замены родового суффикса моноз –оза на –пираноза – для шестичленных циклов и –фураноза для пятичленных циклов. Названия циклов происходят от названий соответствующих кислородсодержащих гетероциклов:

В отличие от обычных альдегидов альдозы не реагируют с бисульфитом натрия и не дают красного окрашивания с фуксинсерной кислотой. Это объясняется тем, что альдозы существуют преимущественно в циклических формах.

Глюкоза обычно дает шестичленный полуацеталь и, следовательно, для этого используется гидроксильная группа, находящаяся при С-5. При образовании циклической формы С-1 становится стереоцентром: появляюшаяся у него полуацетальная гидроксильная группа (ее называют гликозидной) может располагаться как слева, так и справа:

a-D-глюкопираноза D-глюкоза b-D-глюкопираноза

(формула Толленса) (формула Фишера) (формула Толленса)

Циклические формы альдоз являются полуацеталями. Они образуются путем внутримолекулярного взаимодействия гидроксильной и карбонильной групп. При этой реакции образуется новый стереоцентр у С-1 атома. Циклические формы моноз представляют собой диастереомеры. Такого рода диастереомеры называют аномерами. Полуацетальный атом углерода называют аномерным атомом. Аномеры обозначают a и b-аномерами в зависимости от расположения гидроксильной группы у С-1 атома. У a-аномера гликозидный гидроксил располагается по ту же сторону, что и у предпоследнего атома углерода (в D-ряду справа), а у b-аномера – по другую (в D-ряду – слева). Полное название обоих аномеров D-глюкозы будет соответственно a- или b-D-глюкопираноза.

В конформационной формуле b-аномера D-глюкопиранозы все гидроксильные группы и группа –СН2ОН занимают экваториальное положение. Формула a-аномера отличается аксиальным расположением аномерного гидроксила. Оба аномера

D-глюкозы в кристаллическом состоянии вполне устойчивы и каждый из них может быть выделен в чистом виде, оба они вращают плоскость поляризованного света.

Для обозначения циклических форм в настоящее время в химии углеводов чаще применяют кресловидные формулы, аналогичные тем, которыми обозначают циклогексан и его производные.

Т.пл. 146 о С Т. пл. 150 о С

D-глюкоза a-D-глюкопираноза b-D-глюкопираноза

[a] 20 D +112 o +19 O

D-(+)-Глюкоза кристаллизуется из воды в виде a-D-глюкопиранозы, а из пиридина – в виде b-D-глюкопиранозы. В водном растворе устанавливается равновесие, при котором имеется 36% a-D-глюкопиранозы и 64% b-D-глюкопиранозы, что дает для удельного вращения раствора усредненное значение [a] 20 D = +52,5 O .

Это явление называется мутаротацией. Угол вращения плоскости поляризованного света раствора во время установления равновесия между изомерами постепенно изменяется. Явление мутаротации объясняется тем, что при расциклизации исчезает стереоцентр у С-1 (превращение в карбонильную группу), а последующая циклизация ведет к образованию обоих аномеров. Мутаротации подвергаются лишь сахара со свободным гликозидным гидроксилом, то есть способные к кольчато-цепной таутомерии.

Если один из аномеров перевести в раствор, то каждый из них превратится в равновесную смесь аномеров с удельным оптическим вращением +52,5 о , состоящую на 36% из a-аномера и на 64% из b-аномера. Концентрация открытой формы, через которую взаимопревращаются аномеры, составляет лишь 0,024%.

Иногда циклические формы изображают без уточнения ориентации гликозидного гидроксила:

Поскольку D-манноза отличается от D-глюкозы расположением гидроксильной группы лишь у С-2, а D-галактоза – у С-4, то конформационные формулы этих моноз легко выводятся из конформационных формул соответствующих аномеров глюкозы:

Предпочтительность аксиального положения гидроксильной группы называется аномерным эффектом.

Упр. 4. В отличие от глюкозы D-манноза на 69% состоит из a-аномера и на 31% из b-аномера. Напишите формулы обоих аномеров маннопиранозы.

Упр.5. Гексозу, в формуле Фишера которой все гидроксильные группы

располагаются справа, называют D-аллозой. Изобразите открытую и циклическую формулы D-аллозы.

Кроме конформоционных формул для циклических форм углеводов часто пользуются упрощенными циклическими формулами по Хейворту (Хеуорсу) (Haworth). Переход от конформационных формул к формулам Хейворта очень прост: цикл уплощают, связи с атомом углерода заместителей изображают вертикально.

конформационная формула формула Хеуорса

Формулы Хеуорса остальных альдогексоз легко выводятся из формулы

b-D-глюкопиранозы. Все, что в формуле Фишера пишется справа в циклических формулах, пишется снизу и наоборот:

D-фруктоза b-D-фруктофураноза b-D-глюкопираноза

Если мы хотим перевернуть циклическую формулу с выносом из плоскости рисунка, то следует все заместители поменять местами.

Упр. 6. Назовите следующие монозы:

Упр. 7. Напишите конформационные формулы a-D-глюкопиранозы, b-D-глюкопи-ранозы, a-D-фруктофуранозы, b-D-галактопиранозы и a-D-маннопиранозы.

Упр. 8. Гексоза, отличающаяся от глюкозы лишь расположением альдегидной группы, называется гулозой. Напишите формулу этой гексозы и в ее названии укажите, к какому ряду (D или L) она относится.

Упр. 9. Напишите перспективные формулы по Хеуорсу b-D-глюкопиранозы, a-D-глюкопиранозы, b-D-фруктофуранозы, a-D-галактопиранозы и b-D-маннопиранозы.

Упр.10. Какое явление называют мутаротацией? Объясните на примере D-маннозы, учитывая, что оба аномера в равновесной системе находятся в пиранозной форме. Как можно обнаружить мутаротацию?

Углеводы Оглавление Введение 1. Классификация и строение углеводов 2. Важнейшие моносахариды 3.Эпимеризация 4. Циклические формы моноз, мутаратация 5. Образование гликозидов Введение В живой природе широк

Углеводы

Углеводами называют вещества, общая формула которых выглядит так: СмН2пОп. Если вынести n за скобки, получим вид формулы, которая четко показывает соответствие названия этого вида веществ и их строения: См(Н2О)п – «углеводы». Такое название химические элементы получили в 1844-м году.

Углеводы – играют одну важнейшую роль в жизни людей, также они получили широкое распространение в живой природе. Молекула углевода имеет в своем составе кислород, водород и углерод, причем соотношение атомов водорода и кислорода аналогично строению молекулы воды: на каждый атом кислорода приходится по паре атомов водорода. Ранее их даже считали гидратами углерода.

Изучая химические составы веществ, было установлено, что некоторые из них по своим характеристикам соответствуют углеводам, хотя не соответствуют указанной выше формуле. Для них существует свое название – глициды.

Все многообразие углеводов классифицируют по их способности к гидролизу на сложные и простые. Простые углеводы – это те, которые не могут гидролизоваться, и у них количество атомов кислорода и атомов углерода в молекуле равны. Их еще называют моносахаридами.

Сложные (полисахариды) углеводы могут вступать в реакцию гидролиза, в ходе которой образуются более простые углеводы. У них количество атомов углерода и атомов кислорода не равное.

Простые углеводы представлены фруктозой и глюкозой, молекулярная формула которых имеет вид С6Н12О6. Глюкоза еще называется виноградным сахаром, так ее много содержится в соке этого фрукта. Также ее можно отыскать и в других сладких плодах. Есть она даже в составе крови, правда, в малом количестве – всего 0,1%. Она выступает энергетическим источником, входя в составы лактозы, крахмала и сахарозы.

В мире флоры много фруктозы (плодового сахара). Она содержится в сладких плодах и в меде, который есть не что иное, как микс из фруктозы и глюкозы.

Моносахариды имеют твердую агрегатную форму и легко кристаллизируются. Имеют свойство хорошо растворяться в воде, образуя сиропы, из которых получить их в виде кристаллов уже достаточно сложно. Водные растворы простых углеводов дают нейтральную реакцию на лакмус и имеют сладковатый вкус. Сладость каждого углевода различна. К примеру, глюкоза раза в три менее сладкая, чем фруктоза.

В спиртах простые углеводы практически не растворяются. Моносахариды в природе присутствуют в основном в свободном состоянии. Также их можно встретить в составе сложных углеводов, которые представляют собой ангидриды простых. Получаются сложные сахара следующим путем: у нескольких молекул моносахарида отнимают одну (или несколько) молекул воды.


Статьи по теме